Akşehir Kalesi, tarihi derinlikleriyle dikkat çeken bir yapı olup, Anadolu'nun geçmişine ışık tutmaktadır. Geçmişi, antik dönemlere kadar uzanan bu kale, farklı medeniyetlerin izlerini taşımaktadır. Bizans döneminde inşa edildiği bilinen Akşehir Kalesi, zamanla Selçuklu ve Osmanlı dönemlerinde de stratejik bir öneme sahip olmuştur. Bu kale, sadece askeri bir yapı olmanın ötesinde, dönemin kültürel ve sosyal yapısını da yansıtan önemli bir miras olarak günümüze kadar gelmiştir.

Akşehir Kalesi'nin tarihi, Geç Kalkolitik Çağ'a kadar uzanmaktadır. Kalenin yapımcısının, Bizans İmparatorunun kızı Sine olduğu ve Krala burayı inşa ettirdiği için, Bizans tarihçilerinin kaleye "Sinehisar" dedikleri belirtilmektedir. Akşehir, Anadolu'nun Türkler tarafından fethinden sonra Türkiye Selçuklu Devleti'nin idaresinde "Akşehir" adıyla anılmaya başlanmıştır. Akşehir Kalesi'nin bugünkü tarihî dokuyu içine aldığı ve güneyden Akşehir Deresi boyunca uzanan surların, Seyit Mahmut Hayrani Zaviyesi'ni de içine alarak batıya döndüğü, Sultan Dağlarının eteklerinden Taş Medrese'ye indiği ifade edilmektedir. Ayrıca, 1381 yılında Padişah Murat Hüdavendigâr'a satılarak Osmanlı egemenliğine girdiği, 1467 yılında ise Fatih Sultan Mehmet tarafından fethedilerek Osmanlı topraklarına katıldığı belirtilmektedir.